Castellina in Chianti ist das ideale Ziel, um einen Urlaub voller Entspannung und gutem Geschmack zu verbringen. Die geografische Lage ist strategisch, da es nur wenige Kilometer von den wichtigsten Städten der Toskana entfernt liegt. Während des Herbstes beleben sich die Straßen des Dorfes mit Touristen, die den neuen Chianti Classico-Wein und die erste Pressung des ausgezeichneten extra nativen Olivenöls entdecken. Siena (15 km) ist die Stadt des Palio, wo am 2. Juli und 16. August das berühmte Pferderennen auf der Piazza del Campo stattfindet. Florenz (35 km) ist eine Renaissancestadt, berühmt für ihre unzähligen Kunstwerke und Folklore-Attraktionen (historischer Fußball). San Gimignano (20 km) ist ein UNESCO-Weltkulturerbe, einzigartig auf der Welt, da es seine mittelalterlichen Türme intakt erhalten hat. Monteriggioni (10 km) ist eine kleine mittelalterliche Burg, wo man entlang echter mittelalterlicher Mauern spazieren und eine atemberaubende Aussicht auf Chianti genießen kann. Im Juli findet hier die historische mittelalterliche Nachstellung statt. Colle Val d’Elsa (16 km) ist eine kleine mittelalterliche Stadt, weltweit bekannt für die Kristallverarbeitung, wo einige Öfen immer noch die antike Technik des mundgeblasenen Kristalls anwenden. Wenn man durch die Gassen geht, scheint die Zeit stehen geblieben zu sein. Nur wenige Kilometer entfernt kann man das Valdorcia besuchen, ein UNESCO-Weltkulturerbe mit seinen bezaubernden hügeligen Landschaften voller Geschichte. In der unmittelbaren Umgebung von Castellina gibt es zahlreiche Ziele zu entdecken, allen voran die wundervolle Region des Chianti Classico, bekannt für die Produktion des gleichnamigen Weins, reich an besuchbaren mittelalterlichen Schlössern und vielen kleinen malerischen Dörfern wie Radda in Chianti, Greve in Chianti, Gaiole in Chianti, Panzano und viele andere.